Le damier Straddling (ou Straddling Checkerboard) est une technique de chiffrement utilisée par les espions soviétiques pendant la Guerre froide. C'est une méthode de substitution qui convertit les lettres en chiffres.
Le principe repose sur une grille où les 8 lettres les plus fréquentes occupent la première ligne (encodées sur 1 chiffre), tandis que les 18 autres lettres sont réparties sur deux lignes supplémentaires (encodées sur 2 chiffres). Cela produit un message chiffré de longueur variable, rendant l'analyse plus difficile.
Ce système fut notamment utilisé par le réseau d'espionnage VIC cipher, considéré comme l'un des chiffrements manuels les plus sûrs jamais utilisés.